1915年、第一次世界大戦の最中に誕生する。幼少期から気弱で才能も無かった。しかし名門貴族の出であるため出世コースに乗り順調に昇進していき大した能力を持たないのにも関わらず海軍中将にまで上り詰めた。

戦争も終わり植民地が独立していく時期だったがロンドンから出る事はなく穏やかに職務をこなしていた。そんな中アルフレッド・ロバーツが領海外の要塞を占拠しシーランド帝国を建国した。そしてその二年後には第一次ブリテン戦争が発生した。彼もまたほかの者と同じように直ぐに決着がつくと考えていた。しかし、彼の予想に反してシーランド帝国は快進撃を続け僅か一週間でロンドンまで迫った。火の海と化すロンドンの中彼は英国安全保障特別指導部本営の将軍として指揮を執った。混乱と恐怖からロンドンから逃げ殺される者が続出する中彼とその部下は最後まで指揮を執り英国軍の士気の回復と混乱のある程度の融和に成功した。その直後にシーランド帝国軍が本営に殺到するが扉を封鎖して徹底抗戦をし、最終的には司令部ごと自爆した。この自爆でアルフレッド・ロバーツの友人一人が爆死しておりシーランド帝国に混乱を巻き起こした。

ペンウッドの爆死で正規兵20人、傭兵200人が巻き込まれて死んだ。この死者数はシーランド帝国の約十分の一にあたる数値であり彼一人でシーランド帝国に与えた被害がどれだけ大きいのかが分かる。アルフレッド・ロバーツはペンウッドが与えた被害に驚きクーデターで死ぬまで賞賛したという。また、この被害を受けてシーランド帝国は軍の再編の為に一時的に侵攻を停止し英国軍の立て直しの気を与え終戦の遠因となった。「かつて倒したイギリスにペンウッドという漢がいた」と彼の名前は今でも語り継がれておりシーランド帝国最高の人物に送られるペンウッド侯爵（現在は空位）の名前からも彼をどれだけ賞賛しているのかが分かる。
彼の遺体は残らなかったがアルフレッド・ロバーツは彼の遺品を集めて棺に入れロンドニウム寺院?に埋葬する事を命じたという。

妻子がおり第一次ブリテン戦争の際にはリヴァプールに居たため無事だった。孫はシーランド帝国の政治家として活躍しており祖父と同じように部下に慕われている。

無能と自他共に認めているが一方で責任の取り方はとてもうまく彼の下には非凡な者たちが集まっていた。部下の殆どがペンウッド卿と共に最後まで抵抗しており彼がどれだけ慕われていたのかが分かる。

彼の能力自体に対する評価は0に近いが前述の通り自分の仕事といい最後まで指揮を行った事や自爆戦術でシーランド帝国に被害を与えたがその行い事態を非難する者も多少は存在するが大半は（彼自身の能力はともかく）彼を高評価している。二代目皇帝ライオネス・ロバーツ・ペンドラゴンは彼を「ドイツ人のアレクサンダーが父アルフレッド・ロバーツを殺した人物なら父を最も苦しめた者はペンウッド卿だろう」と言う言葉を残している。
ウィリアム・ロバーツ・ペンドラゴンも「ペンウッド卿の仕事に忠実なところは見習うべきだろう」と言っており彼の姿勢を参考にしている趣旨を話している。

勲章名	授与年
帝国盾勲章	1971年
シーランド帝国勲章	1975年
一級帝国勲章	1984年

敵国の、しかもシーランド帝国に被害を与えた者の中で唯一送られている。加えてどれも作られてから最初の授与となっておりシーランド帝国の彼への評価が伺える。